Впервые обнаружена каталитическая активность наночастиц
Наночастицы много лет являются модными во всех направлениях химической науки, однако химики-органики не спешат с этой тенденцией. Тем не менее недавно Джон Поркр младший с сотрудниками из Университета Бостона сообщили о первом примере циклоприсоединения по Дильсу-Альдеру катализируемого наночастицами металла.
Группа Порко работала над общим синтезом пандуратина А – природного продукта с обещающими противораковой, анти-ВИЧ и противовоспалительной активностями – и столкнулась с трудностями на стадии ключевой реакции – циклоприсоединения по Дильсу-Альдеру. Ученые испробовали соли металлов в комбинации с боргидридом в качестве катализаторов и обнаружили, что лучший результат получается при использовании AgBF4.
Несколько наблюдений привели к тому, что исследователи заключили, что происходит генерация серебряных наночастиц в растворе, таким образом, они создали гетерогенный катализатор фиксацией полученных in situ наночастиц на силикагеле. Полученный материал катализирует реакцию Дильса-Альдера таким образом, что процесс происходит с выходом 85%, при этом доминирующим продуктом является желаемый эндо изомер. Реакция проходит на воздухе без необходимости удаления паров воды и кислорода. Кроме того, катализатор можно хранить прямо на лабораторном столе в течение нескольких месяцев и регенерировать без заметной потери активности.
