Первый синтез алкалоида компланадина А двумя разными путями
Две группы независимо друг от друга впервые синтезировали алкалоид компланадин А. Каждая группа, при этом, использовала различные подходы синтеза этой сложной молекулы, которая находится в небольших ползучих растениях, известных как плаун.
Компланадин А стимулирует фактор роста нервных клеток, что является важным объектом исследования регенеративной медицины и болезни Альцгеймера. Однако этого вещества слишком мало для подробного изучения.
Заинтересованные в сложной структуре и активности компланадина А, химики-органики Ричмонд Сэрпонг (Университет Калифорнии) и Дионисио Сиегель (Университет Техаса) описали синтез этого соединения. Компланадин А – это димер, но точки соприкосновения одинаковых фрагментов молекулы отличаются. Сэрпонг и Даниель Фишер создали природный продукт благодаря иридий-катализируемой реакции С-Н-функционализации и реакции Сузуки. Сиегель и Changxia Yuan с сотрудниками выбрали кобальт-катализируемую реакцию [2+2+2]-циклоприсоединения. Обе группы работают над созданием больших количеств указанного соединения, а также его аналогов.
По словам Хидетоши Токуямы (Университет Тохоку), эти исключительно эффективные и элегантные синтезы показывают возможности переходных металлов.
Когда научные группы узнали о том, что преследует одну и ту же цель, у них возникли некоторые полезные дискуссии, сказал Сиегель. А по словам Сиегеля, самое необычное то, что две конкурирующие группы одновременно опубликовали статьи, которые вышли буквально бок о бок.